Partenza da Piazza XX Settembre, l'itinerario prosegue nell'antico Borgo Medievale e, attraverso stradine e vicoli si scende fino a Porta Romana per arrivare, poi, in Piazza del Popolo e a Porta Fiorentina; risalendo si incontra la Chiesa della Purificazione e il passaggio attraverso il Chiassino, minuscolo vicolo di soli 46 cm di larghezza.
Dopo la visita del Borgo, è possibile visitare la Chiesa del S.S. Salvatore e la "Cripta alla Porta Santa". Su richiesta si può visitare l'Oratorio di San Rocco dove è custodito un quadro di Bernardo Daddi, nato a Firenze nel 1290 e morto, a causa della peste, sempre a Firenze nel 1348.

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